История этого винодельческого хозяйства началась в 1975 году, когда римский адвокат Габриэле Мастрояни (Gabriele Mastrojanni) купил две фермы – Сан-Пио и Лорето – на земле легендарного холма Монтальчино, чтобы разбить здесь виноградники.

В основе успеха данного проекта лежала концепция уважения природы. В соответствии с этим подходом, следует максимально ограничивать вмешательство человека в естественные процессы - как на винограднике, так и в винодельне, и лишь по возможности сохранять во время переработки винограда то, что дала ему природа. Подобное «невмешательство», однако не означает бездействия; напротив, часто оно требует приложения больших, чем обычно, усилий.

Так, сбор урожая осуществляется в три прохода. Сначала удаляют поврежденные грозди. Вторым проходом собирают уже здоровые грозди, но только те, что успели созреть. Через несколько дней, когда вызреет оставшийся на лозе виноград, снимают и его.

Собранный виноград сортируется на специальном конвейере. Для изготовления вина отбираются лучшие грозди. Это позволяет избавить будущее вино от недостатков.

Винное сусло сбраживается в цементных резервуарах. Такие ёмкости  имеют ряд преимуществ, по сравнению с  танками из нержавеющей стали: большую тепловую инертность и отсутствие сильных магнитных полей. Для винификации самой лучшей части урожая применяются чаны из вогезского дуба.

Все вина хозяйства выдерживаются в больших бочках, изготовленные из альерского дуба. Объем бочек (от 15 до 54 гектолитров) и продолжительность выдержки (от 6 до 42 месяцев) зависят от особенностей конкретного вина. Наперекор современной моде, 225-литровые баррики в хозяйстве не используются вовсе. Виноделы Mastrojanni считают, что выдержка в маленьких бочках губительна для тонких нюансов букета, и что она нарушает текстуру вин, делая их менее свежими и излишне «джемовыми».

Как и следовало ожидать, последовательное применение принципов уважения природы дало выдающиеся результаты. Уже первые вина, произведенные в хозяйстве, оказались интригующими, элегантными, подчеркнуто терруарными, а по мере выдержки, которая могла продолжаться 10-15 и более лет, они развивали превосходный, поистине фантастический букет. Габриэле Мастрояни быстро завоевал репутацию производителя вин отличного качества. Эту репутацию поддерживал и его сын Антонио, в начале 90-х годов сменивший отца у руля компании.

Через несколько лет после кончины Габриэле Мастрояни, в 2008 году, его наследники решили продать хозяйство семейному холдингу Илли (Illy). Новые владельцы оставили всю команду виноделов и  полностью сохранили все особенности ручного производства. Поэтому виноделья Мастроянни по-прежнему входит в десятку лучших производителей Brunello di Montalcino.